Trong những năm 1920, Oppenheimer tỏ ra thờ ơ với những vấn đề trần thế. Ông nói rằng ông không đọc báo hay nghe radio, và chỉ tình cờ biết về sự sụp đổ Phố Wall (1929) 6 tháng sau khi nó xảy ra nhờ trò chuyện với Ernest Lawrence trong một chuyến đi dạo.[56] Ông từng nhận xét rằng ông chưa từng bỏ một lá phiếu nào cho tới trước cuộc bầu cử năm 1936. Tuy nhiên, từ 1934 trở đi, ông ngày càng trở nên quan tâm tới chính trị và sự vụ quốc tế. Năm 1934-1935, ông để dành 3% số lương của mình-tính ra 100 đô la mỗi năm—để ủng hộ những nhà vật lý trốn chạy khỏi Đức Quốc xã. Trong cuộc tổng bãi công của thủy thủ San Francisco năm 1934, ông và một số học trò, trong đó có Melba Phillips và Bob Serber, tham dự một buổi tuần hành của những người thủy thủ. Ông thường xuyên muốn giúp Serber có một vị trí ở Berkeley nhưng bị Birge ngăn chặn, ông này cảm thấy "một tay Do Thái trong khoa là đủ lắm rồi".[57]

Mẹ Oppenheimer mất năm 1931, và ông trở nên thân thiết với cha mình, người tuy vẫn sống ở New York nhưng thường xuyên tới thăm California.[58] Khi cha ông mất năm 1937, gia tài để lại 392602 đô la (tức khoảng 6,5 triệu đô la theo giá trị 2015[59]) chia giữa Oppenheimer và em trai Frank, Oppenheimer ngay lập tức viết một chúc thư để lại gia sản của ông cho Đại học California làm học bổng cho nghiên cứu sinh.[60] Như nhiều trí thức trẻ những năm 1930, ông ủng hộ những cải cách xã hội mà về sau bị quy mang hơi hướng cộng sản. Ông hiến tặng tiền cho các nỗ lực cải cách mà về sau bị coi là cánh tả dưới thời McCarthy. Đa số trong những việc làm được cho là cấp tiến của ông bao gồm việc tổ chức quyên tiền cho phái Cộng hòa trong Nội chiến Tây Ban Nha và các hoạt động chống phát xít khác. Ông chưa bao giờ công khai gia nhập Đảng Cộng sản Mỹ, dù ông có chuyển tiền cho những thành viên phái tự do qua những người quen bị cho là đảng viên cộng sản.[61]

Năm 1936, Oppenheimer quen biết Jean Tatlock, con gái của một giáo sư văn học ở Berkeley và là sinh viên trường Y Đại học Stanford. Hai người có quan điểm chính trị tương đồng; Tatlock viết cho Western Worker, một tờ báo của Đảng Cộng sản Mỹ.[62]

Tatlock chia tay với Oppenheimer năm 1939, sau một mối quan hệ đầy sóng gió. Tháng 8 năm đó ông gặp Katherine ("Kitty") Puening Harrison, một sinh viên cấp tiến, cựu đảng viên cộng sản. Harrison đã kết hôn 3 lần trước đó. Đám cưới đầu tiên kéo dài chỉ vài tháng. Người chồng thứ hai của cô là một đảng viên cộng sản tích cực tham gia và bị giết trong Nội chiến Tây Ban Nha.[63] Cô cưới một bác sĩ và chuyển đến California năm 1939, đăng ký vào học thạc sĩ ở UCLA. Oppenheimer tạo ra một vụ lùm xùm nhỏ khi ngủ với cô ngay sau một bữa tiệc ở nhà người bạn Tolman. Mùa hè năm 1940 Kitty tới ở với Oppenheimer tại trang trại ở New Mexico và chỉ ly hôn với người chồng bác sĩ khi nhận ra mình có thai. Oppenheimer và Kitty kết hôn ngày 1 tháng 11 năm 1940.[64]

Đứa con đầu tiên hai người có là Peter sinh vào tháng 5 năm 1941,[65] tiếp đó là Katherine ("Toni"), sinh tại Los Alamos, New Mexico, ngày 7 tháng 12 năm 1944.[64] Trong thời gian này, Oppenheimer lại tiếp tục đi lại với Jean Tatlock.[66] Về sau mối quan hệ liên tục này trở thành vấn đề trong những buổi điều trần về ông vì những mối quan hệ trong Đảng Cộng sản của Tatlock.[67] Nhiều người thân thiết với Oppenheimer hoạt động tích cực trong Đảng Cộng sản những năm 1930 và 1940, bao gồm cả em trai ông, vợ Frank Jackie,[68] Kitty,[69] Jean Tatlock, chủ đất của ông Mary Ellen Washburn,[70] và một số nghiên cứu sinh của ông ở Berkeley.[71]

Khi ông tham gia Dự án Manhattan năm 1942, Oppenheimer viết trong bảng điều tra an ninh cá nhân của mình rằng ông là "thành viên của hầu như mọi tổ chức thuộc Mặt trận Cộng sản ở miền West Coast".[72] Nhiều năm sau ông nói rằng ông không hề nhớ mình có nói điều đó, và rằng nó không đúng, và nếu thực ông có nói gì kiểu như vậy, nó phải là một "sự khuếch đại nửa đùa cợt".[73] Ông có đăng ký nhận báo của tờ People's World,[74] một cơ quan của Đảng Cộng sản, và ông có xác nhận năm 1954, "Tôi có liên hệ với phong trào Cộng sản".[75] Từ 1937 tới 1942, Oppenheimer là thành viên của một "nhóm thảo luận" (theo lời của ông) ở Berkeley mà sau đó những thành viên khác, Haakon Chevalier[76][77] và Gordon Griffiths, gọi là một đơn vị bí mật của Đảng Cộng sản trong giới giáo sư ở Berkeley.[78]

Cục Điều tra Liên bang (FBI) đã ghi chép về một buổi họp tại nhà của đảng viên tự nhận Haakon Chevalier có Oppenheimer tham gia, có xuất hiện lãnh tụ Cộng sản ở California William Schneiderman, và Isaac Folkoff, người liên lạc ở miền West Coast giữa Đảng Cộng sản Mỹ và NKVD (mật vụ Liên Xô), vào khoảng mùa thu năm 1940, trong thời kỳ Hiệp ước Xô-Đức. Ít lâu sau đó, FBI thêm tên Oppenheimer vào danh sách Chỉ mục Bắt giam, tức cần bắt giữ trong trường hợp khẩn cấp toàn quốc, và liệt kê ông vào hạng "Khuynh hướng Dân tộc chủ nghĩa: Cộng sản".[79] Tranh luận về việc Oppenheimer có phải là đảng viên cộng sản bấy lâu đã rẽ sang những vấn đề tỉ mỉ; nhìn chung hầu hết mọi sử gia tin rằng ông có sự cảm thông mạnh mẽ với cánh tả trong thời kỳ này và liên hệ với nhiều đảng viên cộng sản, mặc dù vẫn có tranh cãi liệu ông đã chính thức nhận thẻ đảng chưa. Năm 1954 ông phủ nhận mình là một đảng viên, nhưng tự xem mình là một người đồng hành (tiếng Anh: "fellow traveler") mà ông định nghĩa là người đồng ý với phần lớn mục đích của chủ nghĩa cộng sản, nhưng không bằng lòng tuân thủ mù quáng những mệnh lệnh từ bất cứ cơ quan cộng sản nào.[80]

Trong suốt thời kỳ phát triển bom nguyên tử, Oppenheimer nằm dưới sự điều tra bởi cả FBI lẫn đơn vị an ninh nội bộ của Dự án Manhattan vì những liên hệ với cánh tả trong quá khứ của ông. Ông bị đặc vụ thuộc quân đội bám đuôi trong một chuyến đi tới California vào tháng 6 năm 1943 để thăm người bạn gái cũ của mình, Jean Tatlock, đang bị trầm uất nghiêm trọng. Ông ở lại căn hộ của bà qua đêm.[81] Tin Tatlock tự tử vào ngày 4 tháng 1 năm 1944 khiến cho Oppenheimer hết sức sầu muộn.[82] Vào tháng 8 năm 1943, ông tự khai báo cho đặc vụ của Dự án Manhattan biết rằng George Eltenton, người ông không quen biết, đã gạ gẫm lấy bí mật hạt nhân ở ba người dưới quyền ông ở Los Alamos nhân danh Liên Xô. Khi bị truy vấn về vấn đề này về sau, Oppenheimer thú nhận rằng người duy nhất tiếp cận ông về chuyện này là bạn ông Haakon Chevalier, một giáo sư văn học tiếng Pháp ở Berkeley, người đã đề cập vấn đề một cách riêng tư tại một bữa tối ở nhà Oppenheimer.[83] Chuẩn tướng Leslie Groves, người phụ trách Dự án Manhattan, cho rằng Oppenheimer quá quan trọng đối với dự án để có thể loại bỏ dựa trên hành vi đáng ngở của ông. Ngày 20 tháng 7 năm 1943, ông viết cho Khu vực Công trình Manhattan:

Tương ứng với mệnh lệnh miệng của tôi ngày 15 tháng 7, quyền miễn trừ an ninh phải được cấp cho Julius Robert Oppenheimer không được chậm trễ bất kể những thông tin mà các anh quan ngại về ông Oppenheimer. Ông ta đặc biệt cần thiết cho dự án.[84]